主耶穌與猶太領袖之間的爭辯越來越白熱化。前面已經看過耶穌以三個比喻大大的警告他們，只是猶太領袖還是不為所動，不願認輸。接著，他們商議之後繼續發動攻擊，不同的組合發出三個提問，目的是要陷害耶穌。

這三個問題包括:納稅給該撒的問題（15-22節）；復活的問題（23-33節）；最大誡命的問題（34-40節）。最後，主耶穌以一個問題回擊，問他們誰是大衛子孫（41-46節）。他們被問得啞口無言，就不敢再向耶穌提出挑戰。

本段經文是法利賽人打發門徒，與希律黨的人一同試探耶穌，準備陷害他（15節）。『希律黨』不是宗教團體，而是一個政治黨派，支持羅馬帝國的傀儡政權（希律王朝）在猶太人中的統治，所以深為法利賽人所恨惡。
這兩種政治立場扞格的人，為了共同目標暫時聯合起來，準備陷害耶穌。他們去見耶穌，虛情假意的說：先生，我們知道你是誠實的，誠誠實實地教導神的道路，甚麼人你都不在意，因為你不看人的臉面（16節）。
然後便提出一個陷阱的問題：「納稅給該撒，可以不可以？」（17節）

這試探的目的，是要把耶穌困於當時的政治紛爭中。如果祂說應該上稅，便會引起群眾不滿，因為很多猶太人認為納稅給外邦統治者，就是對以色列的神不忠；反之，祂就會被控謀反的罪名。

• 「稅」:在此特指向所有猶太人徵收，並直接上繳羅馬政府的人頭稅。除此之外，還有一些間接繳納的稅，如營業稅、海關稅等。這筆人頭稅，是猶太人在政治上隸屬一個外國政權的主要標誌。
• 「可以」:原意是「合法」。並不是指合羅馬的法，而是指神的律法，意即神的子民可不可以向一個異教的皇帝表示忠心？

耶穌毫不客氣地指斥他們是假冒為善的人，想要試探祂（18節）。祂叫他們拿出一個上稅用的銀錢來，那是用來繳交羅馬政府稅款的專用錢幣。他們就拿一個銀錢來給祂（19節）。
耶穌問他們：「這像和這號是誰的？」（20節）他們不得已回答：「是該撒的。」主便告訴他們：「該撒的物當歸給該撒，神的物當歸給神。」（21節）

這是害人反害己最佳的寫照。他們原想陷害耶穌，耶穌智慧的回答不但為自己解套，還把這個圈套回這些惡人身上。因為「神的物當歸給神」這話正好揭露他們沒有向神奉獻。他們向該撒繳稅，卻輕忽該歸給神的，這是何等的羞辱。
從耶穌的回答中，可見基督徒擁有雙重的公民身分。『該撒』是羅馬皇帝的稱號，代表整個羅馬政權；納稅給當政者是人民應盡的義務，神的子民生活在世界上，納稅給政府並不與作一個神國國民相衝突。

這些試探的人聽見耶穌的答覆，覺得他的智慧真是不可思議，只好帶著驚訝離開了（22節）。